我是人力资源的，我试着回答一下，你看如何

 1、如果公司规定离职要提前一个月提出申请，那9月15日提交离职报告，10月14离职是没有问题的，退工单和劳动手册也是在10月14日当天给离职员工。 

 2、工资必须是你上班到哪天，工资结算到哪天的，10月14号正式离职，那工资是结算到10月14号 

 3、保险是按国家规定必须上的，但是保险的缴纳截止日期一般为每个月的25-30号，公司如果规定了每个月15号之前离职的不给上保险也是合理的，除非你上够一个月，这样公司才会给你交全险。

4、工资每个公司都有期限的，好多公司都是这个月的工资，下个月发，这样既可以保证考勤的准确性，但如果说你10月14号正式离职，10月27号想领工资走人，这可能不太现实，一般情况下都会按照公司规定的日期领取工资。

希望对你有帮助哈