要看题主的具体情况，如果题主的经济负担比较重，房贷，车贷，结婚生子，父母依靠等等，那么相对稳定的情况可能更有利。但如果题主有拼一次的想法，并且相信上司的能力，也可以和上司一起创业。

从题主的描述中可以看出上司和题主的配合还是比较默契的，只是不知道上司和题主的能力如何，为创业做了哪些准备等，如果题主可以了解到这些，不妨评估一下成功的可能，可能大就和上司一起干吧，毕竟上司对你也不错。

要看上司的项目，还要看你们的能力，也适当参考下直觉吧。